Słowa kluczowe
differential scanning calorimetry (DSC)
DFT calculations
Jak cytować
Abstrakt
Obliczenia kwantowo-chemiczne wskazują, że długości wiązań w szkielecie antracenowym antrachinonu w zewnętrznym pierścieniu benzenowym są krótsze niż odpowiadające im wiązania w niepodstawionym antracenie. Świadczy to o zwiększeniu energii rezonansu w zewnętrznych pierścieniach benzenowych cząsteczki antrachinonu. Kształt orbitali zewnętrznych (FMO) wskazuje na możliwość bardziej efektywnego przejmowania elektronów przez cząsteczkę antrachinonu niż przez cząsteczkę antracenu z zachowaniem stabilności w warunkach panujących w komórkach elektrochemicznych. Badania DSC wskazują na stabilność chemiczną antrachinonu powyżej temperatury topnienia aż do 300°C. Antrachinon w pobliżu temperatury 100°C wykazuje przemianę zeszklenia, poniżej tej temperatury nie wykazuje przemian fazowych. Własności elektryczne i termiczne antrachinonu wskazują na duży potencjał tego związku dla zastosowań w elektronice organicznej.
Bibliografia
Yamagata H., Norton J., Hontz E., Olivier Y., Beljonne D., Brédas J. L., Silbey R. J., Spano F.C. 2011. The nature of singlet excitons in oligoacene molecular crystals. J. chem. phys. 134: 204703-1-204703-1. http://dx.doi.org/10.1063/1.3590 871
Köhler A., Bässler H. 2011. What controls triplet exciton transfer in organic semiconductors?. J. mater. chem. 21: 4003-4011. https://doi.org/10.1039/c0jm02886j
Phillips M. 1929. The chemistry of anthraquinone. Chem. Rev. 6: 1, 157-174. https://doi.org/10.1021/cr60021a007
Bitenc J., Lindahl N., Vizintin A. Abdelhamid M. E., Dominko R., Johansson P. 2020. Concept and electrochemical mechanism of an Al metal anode ‒ organic cathode battery. Energy Storage Materials 24: 379-383. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.07.033
Slouf M. 2002. Determination of net atomic charges in anthraquinone by means of 5-h X-ray diffraction experiment. J. mol. struct. 611: 1-3, 139-146. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(02)00060-1
Fu Y., Brock C. P. 1998. Temperature dependence of the rigid-body motion of anthraquinone. Acta Cryst. B54: 308-315. https://doi.org/10.1107/S0108768197013414
Murty B.V.R. 1960. Refinement of the structure of anthraquinone. Z. Kristallogr. 113: 445-465. http://rruff.info/uploads/ZK113_445.pdf
Marciniak B., Pavlyuk V. 2010. Crystal Structure of a Metastable Anthracene Modification, Grown from the Vapor Phase. Mol. cryst. liq. cryst. 373:1, 237-250. https://doi.org/10.1080/10587250210538
Marciniak B., Różycka-Sokołowska E., Balińska A., Davydov W., Pawliuk W. 2000. Crystal structure and morphology of vapour grown anthracene crystals. Visnyk lviv univ. ser. phys. 33: 277-282.
Landolt-Börnstein. 1971. Zahlenwerte und Funktionen aus Naturwissenschaften und Technik, Berlin: Springer Verlag.
Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P. 2016. The effect of symmetry of a molecule electronic density on the dipole moment of unit cell and hole conductivity of thin polycrystalline films of anthrone and anthraquinone. Sci. Bull. Techn. Univ. Lodz, Physics, 37: 49-64. https://doi.org/10.34658/physics.2016.37.49-64
Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P. 2015. Effect of molecule dipole moment on hole conductivity of polycrystalline anthrone and anthrachinone layers. Sci. Bull. Techn. Univ. Lodz, Physics, 36: 13-25. http://cybra.lodz.pl/dlibra/publication/17133/edition/13805/content
Gaussian 09, Revision A.02. 2009. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta Jr., J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Wallingford CT: Gaussian, Inc.
Krygowski T.M., Cyrański M.K. 2001.Structural aspects of aromaticity. Chem. Rev.101: 1385-1419. https://doi.org/10.1021/cr990326u
Portella G., Poater J., Bofill J.M., Alemany P., Sola`M. 2004. Local Aromaticity of [n]Acenes, [n]Phenacenes, and [n]Helicenes (n ) 1-9). J. org. chem. 70: 7, 2509-2521. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo0480388